WSR072-Hormone: Estrogene, Gestagene, Androgene

Wirkstoffradio (MP3 Feed)

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Das Wirkstoffradio ist ein Wissenschaftskommunikationsprojekt aus dem Leibniz-Forschungsinstitut f\u00fcr Molekulare Pharmakologie (FMP) und wird gef\u00f6rdert durch das Leibniz Forschungsnetzwerk Wirkstoffe und Biotechnologie.","poster":"https:\/\/www.wirkstoffradio.de\/podlove\/image\/68747470733a2f2f7777772e7769726b73746f6666726164696f2e64652f77702d636f6e74656e742f75706c6f6164732f323031382f30392f5769726b73746f6666726164696f5f4c6f676f5f6c616e672d3330303078333030305f63726f707065645f626c756542472e706e67\/500\/0\/0\/wirkstoffradio","link":"https:\/\/www.wirkstoffradio.de"},"title":"WSR072 Hormone: Estrogene, Gestagene, Androgene","subtitle":"In dieser Episode behandeln Hans-Dieter H\u00f6ltje und Bernd Rupp die Nukleohormone der ersten Klasse, die Sexualhormone. Neben den Hormonstrukturen und oralen Wirkstoffen erl\u00e4utern sie Antihormone der Estrogene, Gestagene bzw. 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Zum Glück wissen wir, wo man drogen online kaufen kann, natürlich unter https://studiosuite.io/

In dieser Episode sprechen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp über eine weitere Klasse von Nukleohormonen, nämlich die Sexualhormone. Diese Hormone lassen sich in drei Gruppen unterteilen: Estrogene, Gestagene und Androgene.

Vergleich der Bindungskomplexe von Estradiol [A] bzw. Raloxifen [B] mit dem Estrogenrezeptor. Dabei ist die unterschiedliche Lage der Helix 12 (blauer Pfeil) in beiden Komplexen klar zu erkennen; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Die Diskussion erstreckt sich nicht nur über die Strukturen der jeweiligen Hormone und die oral verfügbaren Wirkstoffe, sondern Hans-Dieter und Bernd gehen auch auf Wirkstoffe mit antihormonaler Wirkung ein. Dabei beschreiben sie die Interaktionen dieser Wirkstoffe mit den entsprechenden Rezeptoren. Durch gezielte Veränderung der Hormonstruktur bzw. der Hormonanaloga werden weitere Wechselwirkungen eingeführt, so dass die Antihormone besser und länger an den Rezeptor gebunden werden. Dadurch wird die Bindung des eigentlichen Hormons verhindert, sodass es seine Wirkung nicht entfalten kann.

(Im Podcast gibt es Kapitelmarken, die den Zwischenüberschriften hier im Text entsprechen, so dass es einfacher ist, bestimmte Teile erneut zu hören. Nicht jede Kapitelmarke hat eine Zwischenüberschrift, manchmal fassen wir mehrere Kapitel zusammen.)

Neuigkeiten und Feedback

Die neuen Wirkstoffradio Sticker sind da; Quelle: Wirkstoffradio

Wir haben neue Sticker für das Wirkstoffradio, wenn Ihr auch welche abhaben wollt. Dann schreibt uns unter [e-mail] eine Mail mit eurer Adresse.

Noch mehr Merch, auch mit dem neuen Design gibt es in unserem Fanshop unter: http://wirkstoffradio.de/shop.

Einführung in die Steroidhormone

• • Steroidhormon – Wikipedia Artikel
  • Sexualhormone oder Geschlechtshormone – Wikipedia Artikel
  • Nebenniere – Wikipedia Artikel
  • Corticoide oder Nebennierenrindenhormone – Wikipedia Artikel

Was ist ein Steroid

• • Steroide – Wikipedia Artikel

Struktur des 5alpha-Estran in der planaren Darstellung. Rot sind die entsprechenden Ringe markiert, Quelle: NadirSH, Public domain, via Wikimedia Commons

Die räumliche Struktur des Cyclohexan

• • Cyclohexan – Wikipedia Artikel

Struktur von Estradiol unter Berücksichtigung der räumlichen Ausrichtungen im Cyclohexan. Die entsprechenden Ringe sind mit den jeweiligen roten Buchstaben markiert; Quelle: Wirkstoffradio.

Cholesterol

• • Cholesterol – Wikipedia Artikel

Struktur von Cholesterol; Quelle: Wirkstoffradio.

Biosynthese des Progesteron

• • Progesteron – Wikipedia Artikel
  • Adolf Butenandt – Wikipedia Artikel

Struktur von Progesteron; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Biosynthese des Testosteron

• • Testosteron – Wikipedia Artikel
  • Ernst Laqueur – Wikipedia Artikel

Struktur von Testosteron; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Biosynthese des Estrogen

• • Estrogene – Wikipedia Artikel
  • Aromatase – Wikipedia Artikel
  • Estradiol – Wikipedia Artikel

Struktur von Estradiol unter Berücksichtigung der räumlichen Ausrichtungen im Cyclohexan. Die entsprechenden Ringe sind mit den jeweiligen roten Buchstaben markiert; Quelle: Wirkstoffradio.

Funktion der Estrogene

• • Geschlechtsmerkmal – Wikipedia Artikel
  • Eierstock – Wikipedia Artikel
  • Plazenta – Wikipedia Artikel
  • extragenital – DWDS – Digitales Wörterbuch der deutschen Sprache
  • Lipidanabolismus – Wikipedia Artikel
  • Stoffwechsel – DocCheck Flexikon
  • Subkutan – Wikipedia Artikel

Anwendung der Estrogene

• • Substitution – Wikipedia Artikel
  • Prostatakarzinom – Wikipedia Artikel
  • Kontrazeption – DocCheck Flexikon

First Pass Effekt bei den Sexualhormonen

• • Oral – Wikipedia Artikel
  • First-Pass-Effekt – Wikipedia Artikel

Biotransformation zum Estron

• • Estron – Wikipedia Artikel
  • Wasserstoffbrückenbindung – Wikipedia Artikel

Struktur von Estron, die Positionen 3 und 17 sind rot markiert, Quelle: Wirkstoffradio.

Weitere Oxidation zum Estriol

• • Estriol – Wikipedia Artikel
  • Cytochrome – Wikipedia Artikel
  • Häm – Wikipedia Artikel

Struktur von Estriol; Quelle: Wirkstoffradio.

Oral verfügbares Ethinylestradiol

• • Ethinylestradiol – Wikipedia Artikel

Struktur von 17alpha-Ethinylestradiol; Quelle: Wirkstoffradio.

oral verfügbare Ester des Estradiol

• • Estradiolbenzoat – Wikipedia Artikel
  • Intramuskuläre Injektion – Wikipedia Artikel

Nichtsteroidale Estrogene

• • Diethylstilbestrol – Wikipedia Artikel

Struktur Diethylstilbestrol überlagert mit Estradiol (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Pflanzenestrogen

• • Isoflavonoide – Wikipedia Artikel
  • Sojabohne – Wikipedia Artikel
  • Genistein – Wikipedia Artikel

Struktur von Genistein überlagert mit Estradiol (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Raloxifen als Antiestrogen

• • Antiestrogen – Wikipedia Artikel
  • Raloxifen – Wikipedia Artikel
  • Thiophen – Wikipedia Artikel
  • Piperidin – Wikipedia Artikel
  • Tertiär (Chemie) – Wikipedia Artikel

Struktur von Raloxifen, die gestrichelte Markierung zeigt den von Diethylstilbestrol abgeleiteten strukturellen Kern und die rote Ellipse markiert die Ethengruppe; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Raloxifen Bindung

• • Estrogenrezeptor – Wikipedia Artikel
  • Kompetitive Hemmung – Wikipedia Artikel
  • Brustkrebs – Wikipedia Artikel
  • Mammakarzinom – DocCheck Flexikon
  • Kristallstruktur des RaloxifenKomplex: 7KBS

Vergleich der Bindungskomplexe von Estradiol [A] bzw. Raloxifen [B] mit dem Estrogenrezeptor. Dabei ist die unterschiedliche Lage der Helix 12 (blauer Pfeil) in beiden Komplexen klar zu erkennen; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Biosynthese Blocker

• • Aromatasehemmer – DocCheck Flexikon
  • Aromatase inhibitor – Wikipedia Artikel (englisch)
  • Cytochrome P450 19A1 – Wikipedia Artikel (englisch)
  • Cytochrome P450 19A1 – DrugBank Online
  • Triazole – Wikipedia Artikel
  • IsoPropylgruppe – Wikipedia Artikel
  • Nitrilgruppe – Wikipedia Artikel
  • Anastrozol – Wikipedia Artikel

Struktur von Anastrozol, der rote Pfeil markiert das Stickstoffatom, das mit dem Eisen des Cytochroms interagiert; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Nichtkompetitive Hemmstoffe

• • Nichtkompetitiver Antagonist – Wikipedia Artikel
  • Enzymhemmung – Wikipedia Artikel
  • irreversible Bindung – Wikipedia Artikel
  • Kovalente Bindung – Wikipedia Artikel
  • Funktionelle Gruppe – Wikipedia Artikel

Exemestan

• • Exemestan – Wikipedia Artikel
  • Vinylgruppe – Wikipedia Artikel

Struktur von Exemestan, die rote Ellipse markiert, die für die kovalente Bindung im aktiven Zentrum verantwortliche Ethengruppe; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Exkurs: Herkunft der Bezeichnung Estrogen

• • Östrus =Brunst, Leidenschaft – Wiktionary
  • Östrus – Wikipedia Artikel
  • gignere = erzeugen – Wiktionary

Gestagene

• • Gestagene – Wikipedia Artikel
  • Gestation = Schwangerschaft – Wiktionary
  • Gelbkörper oder Corpus luteum – Wikipedia Artikel

Biotransformation der Gestagene

• • Glutaminsäure – Wikipedia Artikel
  • Glutamin – Wikipedia Artikel
  • Carboxamidgruppe – Wikipedia Artikel
  • Reduktion (Chemie) – Wikipedia Artikel

Verlängert wirkende Gestagene

• • Steroid-17alpha-Hydroxylase – Wikipedia Artikel

Struktur von 17alpha-Hydroxyprogesteron-capronat. Der Ester wird mit der Capronsäure (rot) und dem am Progesteron verbleibenden Sauerstoff (blau) der Hydroxygruppe gebildet; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Oral verfügbares Gestagen Chlormadinonacetat

• • Chlormadinon – Wikipedia Artikel

Struktur von Chlormadinonacetat. In Position 6 (rot) wurde neben einer Doppelbindung ein Chloratom eingefügt. Die 17alpha-Hydroxgruppe wurde mit einem Essigsäure Molekül (Acetat (blau)) verestert; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Die Inhoffen Geschichte: Ethinyltestosteron ein Gestagen

• • Schering AG – Wikipedia Artikel
  • Hans Herloff Inhoffen – Wikipedia Artikel
  • Kontrazeptiva – Wikipedia Artikel
  • Ethisterone – Wikipedia Artikel (englisch)
  • Norethisteron – Wikipedia Artikel
  • Blockbuster – Wikipedia Artikel

Struktur von Ethisteron oder 17alpha-Ethinyltestosteron. Wird die rot markierte Methylgruppe abgespalten, entsteht das 19-Norethisteron; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Kristallstruktur mit Norethisteron

• • Kristallstruktur von Norethisteron im Progesteron Rezeptor PDB-ID: 1SQN

Kristallstruktur von Norethisteron im aktiven Zentrum des Progesteronrezeptors. Leucin 43 und Thyrosin 218 gehen zusätzliche Wechselwirkungen mit der Ethinylgruppe ein; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Antigestagene

• • Mifepriston – Wikipedia Artikel
  • Schwangerschaftsabbruch – Wikipedia Artikel

Struktur von Mifepriston, basischer Stickstoff (blau) in der Seitenkette analog zum Raloxifen; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Androgene

• • Androgene – Wikipedia Artikel
  • andro- = Mann – Wiktionary

Testosteron

• • Testosteron – Wikipedia Artikel

Struktur von Testosteron; Quelle Hans-Dieter Höltje.

Wirkform von Testosteron

• • Dihydrotestosteron – Wikipedia Artikel
  • Prohormon – Wikipedia Artikel

Struktur von 5alpha-Dihydrotestosteron, die Wirkform des Testosterons. Die blau markierte Bindung wurde hydriert und dabei in Position 5alpha ein Proton (H) eingeführt; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Wirkung des 5-alpha-Dihydrotestosteron

• • Steroid-5alpha-Reduktase – Wikipedia Artikel
  • Proteinanabole Wirkung – Wikipedia Artikel
  • Doping – Wikipedia Artikel
  • Virilisierung = Vermännlichung – Wikipedia Artikel
  • Mammakarzinom – DocCheck Flexikon

oral verfügbares Androgen Mesterolon

• • Mesterolone – Wikipedia Artikel (englisch)
  • Mesterolon – DocCheck Flexikon

Struktur von Mesterolon. In Position 1alpha wurde eine Methylgruppe (blau) eingeführt; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Oral verfügbare Ester

• • Intramuskuläre_Injektion – Wikipedia Artikel
  • Testosterone_propionate – Wikipedia Artikel (englisch)

Transport der Steroide im Körper

• • Transportprotein – Wikipedia Artikel

Biotransformation der Androgene

• • Androsteron – Wikipedia Artikel

Struktur von Androsteron. Zur Inaktivierung des Testosteron wird die Carbonylgruppe in Position 3 zur HO-Gruppe (blau) reduziert und die OH-Gruppe des Testosterons zu einer Carbonylgruppe oxidiert (rot); Quelle Hans-Dieter Höltje.

Nandrolon als Beispiel Anabolikum

• • Nandrolon – Wikipedia Artikel
  • Decansäure – Wikipedia Artikel
  • Magersucht – Wikipedia Artikel
  • Tiermast – Wikipedia Artikel

Struktur von Nandrolon-decanoat. Nandrolon ist ein 19-Nortestosteronester der Decansäure; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Antiandrogen Cyproteron-acetat

• • Cyproteron – Wikipedia Artikel
  • Cyclopropan – Wikipedia Artikel

Struktur von Cyproteron-acetat; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Flutamid

• • Flutamid – Wikipedia Artikel
  • Hydroxyflutamide – Wikipedia Artikel

Struktur von Hydroxyflutamid; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Finasterid als 5alpha-Reduktase-Hemmer

• • Finasterid – Wikipedia Artikel
  • 5-Alpha-Reduktasehemmer – DocCheck Flexikon
  • Benigne Prostatahyperplasie – DocCheck Flexikon
  • Benigne = Gutartig – Wiktionary
  • Maligne = Bösartig – Wiktionary
  • Malignität – Wikipedia Artikel

Struktur von Finasterid; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Abschluss der Steroide

• • Donor – Lexikon der Biologie
  • Akzeptor – Wikipedia Artikel

Jahresrückblick 2023

Bernd bedankt sich bei allen Interview Partnern diese Jahres und natürlich auch bei Hans-Dieter, ohne deren Mithilfe das Wirkstoffradio nicht möglich wäre. Vielen Dank an:

• • Prof. Dr. Daniel Lauster – Fachbereich Biologie, Chemie, Pharmazie
  • WSR062 MUCPEP: Wirkstoffmodelle für die Mukoviszidose Therapie – Interview mit Dr. Daniel Lauster
  • Dr. Christine Rohde – Leibniz Institut DSMZ
  • WSR065 Phagen: Auf der Jagd nach Bakterienfressern – Interview mit Dr. Christine Rohde
  • Prof. Dr. Yvonne Mast – Leibniz Institute DSMZ
  • WSR066 Die unentdeckte Vielfalt der Aktinomyceten: Neue Wege zur Synthese von Wirkstoffen – Interview mit Prof. Dr. Yvonne Mast
  • Prof. Dr. Lea Ann Dailey – Universität Wien
  • WSR068 Pharmazeutische Technologie und Biopharmazie: Nanopartikel in Arzneiformen – Interview mit Prof. Dr. Lea Ann Dailey
  • Dr. Norbert Arnold – Leibniz-Institut für Pflanzenbiochemie (IPB)
  • WSR070 Pilze: Von Goldschimmel, Hautköpfen und Scheinbuchen – Interview mit Dr. Norbert Arnold
  • 37C3 – CCC Event Blog
  • Wissen(schaft)spodcasts.de – Homepage

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Liebe Hörer:innen, Ihr wollt uns eine AUA-Frage stellen, dann schreibt uns unter dem Betreff [AUA-Frage] an [e-mail]. Oder auf X (Twitter) an @wirkstoffradio mit dem Hashtag #AUAFrage, das geht dort auch als Direktnachricht.

Wir freuen uns immer über Feedback: per Mail unter [e-mail], in den Kommentaren unter den einzelnen Episoden, über X (Twitter) @wirkstoffradio, bei Matodon unter @[e-mail] oder auch als Bewertung bei iTunes/Apple-Podcasts oder panoptikum.social.

Wirkstoffradio-Feedback-Telefon [phone]

In unserem Fanshop können sich Hörer:Innen mit Wirkstoffradio Merch wie T-Shirts, Hoodies, Basecaps aber auch Tassen und Einkaufsbeutel ausstatten.

• Bernd Rupp
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Wirkstoffradio ist lizenziert unter einer Creative Commons Namensnennung - Keine Bearbeitungen 4.0 International Lizenz.

Kapitel

1. Begrüßung (00:00:00)

2. Neuigkeiten und Feedback (00:00:48)

3. Einführung in die Steroidhormone (00:05:36)

4. Was ist ein Steroid (00:06:26)

5. Die räumliche Struktur des Cyclohexan (00:09:31)

6. Cholesterol (00:13:54)

7. Biosynthese des Progesteron (00:17:19)

8. Biosynthese des Testosteron (00:19:28)

9. Biosynthese des Estrogen (00:21:35)

10. Funktion der Estrogene (00:25:07)

11. Anwendung der Estrogene (00:26:20)

12. First-Pass-Effekt bei den Sexualhormonen (00:27:05)

13. Biotransformation zum Estron (00:28:35)

14. Weitere Oxidation zum Estriol (00:31:11)

15. Oral verfügbares Ethinylestradiol (00:33:20)

16. Oral verfügbare Ester des Estradiol (00:34:21)

17. Nichtsteroidale Estrogene (00:35:25)

18. Pflanzenestrogen (00:38:27)

19. Raloxifen als Antiestrogen (00:40:36)

20. Raloxifen Bindung (00:43:50)

21. Biosynthese Blocker (00:47:33)

22. Nichtkompetitive Hemmstoffe (00:50:25)

23. Exemestan (00:51:49)

24. Exkurs: Herkunft der Bezeichnung Estrogen (00:54:51)

25. Gestagene (00:56:05)

26. Biotransformation der Gestagene (00:57:43)

27. Verlängert wirkende Gestagene (01:00:31)

28. Oral verfügbares Gestagen Chlormadinonacetat (01:02:57)

29. Die Inhoffen Geschichte: Ethinyltestosteron ein Gestagen (01:04:37)

30. Kristallstruktur mit Norethisteron (01:08:44)

31. Antigestagene (01:10:49)

32. Androgene (01:12:44)

33. Testosteron (01:13:15)

34. Wirkform von Testosteron (01:14:00)

35. Wirkung des 5alpha-Dihydrotestosteron (01:15:28)

36. Oral verfügbares Androgen Mesterolon (01:18:12)

37. Oral verfügbare Ester (01:19:07)

38. Transport der Steroide im Körper (01:20:08)

39. Biotransformation der Androgene (01:20:40)

40. Nandrolon als Beispiel Anabolikum (01:22:07)

41. Antiandrogen Cyproteron-acetat (01:24:31)

42. Flutamid (01:27:16)

43. Finasterid als 5alpha-Reduktase-Hemmer (01:30:37)

44. Abschluß der Steroide (01:35:08)

45. Jahresrückblick 2023 (01:38:35)

46. Verabschiedung und Bitte um Feedback (01:41:40)